Het liefdesverhaal van Pippa en James begint in de meest idyllische omgeving, wanneer de twee worden geïntroduceerd op het Caribische eiland St. Barts. Van Pippa, die acht jaar jonger is dan James, wordt gezegd dat hij vriendelijk wordt met de hedgefondsmanager wanneer ze elkaar ontmoeten in het luxe Eden Rock hotel, eigendom van James's ouders David en Jane. EENvolgens De dagelijkse mail, ze blijven jarenlang contact houden en het eiland wordt een favoriete vakantiebestemming met Pippa en haar familie.
Ongeveer een jaar nadat ze zich heeft afgescheiden van de Engelse cricketspeler Alex Loudon, is Pippa dat gezien op een etentje in Londen met in aanmerking komende vrijgezel James, met wie ze in de buurt is gebleven sinds hun eerste ontmoeting enkele jaren geleden. Na nog een paar ontmoetingen, die plaatsvinden rond de tijd dat Pippa haar party-planning boek promoot Vieren, vrienden vertellen de Dagelijkse mail dat haar relatie met James van "kracht naar kracht" gaat. Een bron zegt dat Kate's jongere zus geslagen is en zegt: "Pippa is behoorlijk ingenomen met James. Ze wil het in het begin langzaam aan doen, maar ze is weer klaar voor een fulltime man in haar leven. "
Begin 2013 komen er geruchten over een mogelijke romance tussen Pippa en James wanneer ze hand in hand wordt gezien met effectenmakelaar Nico Jackson. Hallo! meldt dat hij een grote hit is bij de familie Middleton en hun relatie wordt snel bevestigd. In juni zien ze dat ze samen een knaller hebben op Wimbledon en binnen een jaar na daten, voorspellen velen dat deze tortelduifjes degenen zullen zijn die zich verloven.
Na meer dan twee jaar samen gingen Pippa en Nico uit elkaar. Het gerucht gaat dat hun relatie op lange afstand het paar onder druk heeft gezet, met Nico gevestigd in Genève en Pippa woonachtig in Chelsea in Londen. Hun uiteenvallen markeert een belangrijk moment in de romantiek van Pippa en James, omdat later in de maand de jongere zus van Middleton wordt gezien bij het verlaten van het huis van de financier. En deze keer draagt ze zelfs bloemen. "James is altijd op het toneel geweest", vertelt een bron E! Nieuws. "Hij is super charismatisch en charmant, ziet er goed uit en heeft altijd een zaklamp voor Pippa vastgehouden. Ze hebben altijd krankzinnige chemie gehad, maar Pippa had altijd een relatie. "
De romantiek is terug! Pippa en James zijn afgebeeld genieten van een nieuwjaarsvakantie in St. Barts. Twee maanden later maken Pippa en James hun publieke debuut wanneer ze deelneemt aan de Birkebeiner Ski Race voor het goede doel in Rena, Noorwegen. Later in de maand zijn ze dat gefotografeerd tijdens een skireis met vrienden in Verbier, Zwitserland. Ze lijken erg op een gelukkig stel als ze de hellingen raken.
Ze zijn verloofd! Het duo kondig het goede nieuws aan aan de Britse Press Association, die zegt dat ze "verheugd" zijn en van plan zijn om in 2017 te trouwen. Het voorstel zou zijn gebeurd op 17 juli, toen Matthews op één knie viel terwijl het paar het Lake District, een nationaal park in het noordwesten van Engeland, bezocht. Hij presenteerde Pippa met een Asscher-geslepen diamanten ring in art-decostijl met een centrale steen. Grote zus Kate en Prins William zeggen dat ze "absoluut blij zijn met het nieuws", en natuurlijk, ouders, Michael en Carole, zijn ook dolgelukkig. "Ze vormen een prachtig koppel en we wensen hen veel geluk samen", zei de uitspraak.
De datum is ingesteld! Volgens De Telegraaf, het paar zal de knoop leggen 20 mei 2017 in de kerk van San Marco in Englefield, Berkshire, op een paar kilometer afstand van het familiehuis Middleton. Na de kerkdienst wordt verwacht dat de gemeente dit feest viert met een receptie op het terrein van het Georgische landgoed van Carole en Michael Middleton in het nabijgelegen dorp Bucklebury.
Vijf maanden voor hun grote dag voegt James zich bij de familie Middleton tijdens een kerstdagdienst in de kerk, waar hun aanstaande bruiloft zal plaatsvinden.
Nadat de Middletons Kerstmis privé in hun Berkshire-huis hadden gevierd, worden Pippa en James uitgenodigd om met de koningin en haar familie deel te nemen aan de zondagdienst in de St Mary Magdalene-kerk, Sandringham, Norfolk. De aanstaande bruid en bruidegom gaan naar de kerk naast de hertog en hertogin van Cambridge - een teken dat James is toegelaten tot de koninklijke kring.
Slechts enkele weken voor hun bruiloft maakt het duo een zeldzaam openbaar uitje en woont het ParaSnowBall bij in de Hurlingham Club in Londen. De aanstaande bruid ziet er stralend uit in een bloemenprintjurk van Erdem. Wat ze op haar trouwdag zal dragen? Het is nog steeds topgeheim, hoewel vooraanstaande Britse ontwerpers Jenny Packham en Alexander McQueen worden getipt in de running te zijn.